环己酮(Cyclohexanone)

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环己酮(Cyclohexanone)是一种重要的有机化合物,化学式为 ( C_6H_{10}O \,属于环状酮类。以下是关于环己酮的详细介绍:


1. 物理性质

  • 外观:无色透明液体,有类似薄荷或丙酮的气味。

  • 沸点:155.6 °C

  • 熔点:-16.4 °C

  • 密度:0.947 g/cm³(20 °C)

  • 溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。


2. 化学性质

  • 典型酮类反应

    • 可发生亲核加成反应(如与格氏试剂、氢氰酸等反应)。

    • 能被还原成环己醇(如用NaBH₄或催化氢化)。

    • 可发生氧化反应(如强氧化剂下开环生成己二酸)。

  • 自身反应:在碱性条件下可发生羟醛缩合,生成二聚体。


3. 制备方法

  • 环己烷氧化:工业上通过环己烷的空气氧化(钴盐催化),同时生成环己醇和环己酮,后者可进一步脱氢得到环己酮。

  • 环己醇脱氢:环己醇在铜或锌催化剂作用下脱氢生成环己酮。

  • 苯酚加氢:苯酚催化加氢先得环己醇,再脱氢制得。


4. 主要用途

  • 尼龙原料:用于生产己二酸和己内酰胺(尼龙6和尼龙66的前体)。

  • 溶剂:用于涂料、树脂、纤维素等的溶解。

  • 化学中间体:合成药物、农药、香料等(如制备ε-己内酯)。

  • 其他:实验室常用试剂,用于有机合成或反应溶剂。


5. 安全注意事项

  • 易燃性:闪点44 °C,需远离火源。

  • 健康危害

    • 吸入或接触可能刺激呼吸道、眼睛和皮肤。

    • 长期暴露可能损害中枢神经系统。

  • 环境风险:对水生生物有毒,需防止泄漏。


6. 储存与运输

  • 密封保存于阴凉通风处,避免光照和高温。

  • 使用防静电设备,与氧化剂分开存放。

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