四氢苯酐(Tetrahydrophthalic Anhydride,简称THPA)

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四氢苯酐(Tetrahydrophthalic Anhydride,简称THPA)是一种重要的有机化工中间体,化学式为C₈H₈O₃,是苯酐的氢化衍生物。以下是关于THPA的详细介绍:


1. 结构与性质

  • 化学结构:由苯环部分氢化得到的六元环结构,含有一个酸酐基团(-CO-O-CO-)。

  • 物理性质

    • 外观:白色结晶或粉末。

    • 熔点:约100-105℃。

    • 溶解性:易溶于丙酮、乙醇等有机溶剂,微溶于水(遇水缓慢水解为四氢邻苯二甲酸)。

  • 化学性质

    • 具有酸酐的典型反应性,可与醇、胺等发生开环反应。

    • 可参与加成、酯化、聚合等反应。


2. 合成方法

  • 主要路线:通过马来酸酐(顺丁烯二酸酐)与1,3-丁二烯的Diels-Alder反应制得:

    马来酸酐+1,3-丁二烯加热四氢苯酐
  • 其他方法:苯酐催化加氢(需特定催化剂控制氢化程度)。


3. 主要应用

  • 环氧树脂固化剂:THPA是常用的酸酐类固化剂,固化产物具有优良的耐热性、电绝缘性和机械强度,广泛应用于电子封装、涂料、复合材料等领域。

  • 聚酯树脂改性:用于合成不饱和聚酯树脂,提升材料柔韧性和耐化学性。

  • 农药与医药中间体:合成杀虫剂(如四氢苯酐衍生物类农药)或药物分子。

  • 其他用途:制备增塑剂、表面活性剂等。


4. 安全与储存

  • 毒性:低毒,但对皮肤、眼睛有刺激性,可能引起过敏反应。

  • 操作防护:佩戴手套、护目镜,避免吸入粉尘。

  • 储存条件:密封存放于阴凉干燥处,远离潮湿和氧化剂。


5. 注意事项

  • THPA在潮湿环境中易水解,需防潮。

  • 与胺类化合物反应剧烈,混合时需控制条件。

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